Reação de adição

REAÇÃO DE ADIÇÃO

As reações de adição são aquelas onde um átomo proveniente de uma substância orgânica ou inorgânica se adiciona à uma substância orgânica. Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os alcenos e os alcinos.
São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e triplas. Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a formação de duas novas ligações (ligações δ).

As principais reações de adição são:
- hidrogenação catalítica
- halogenação
- adição de HX
- adição de água
- adição a aromático

Hidrogenação Catalítica

Esta reação de adição ocorre em alcenos e alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou platina (Pt).
Também podemos chamar esta reação de reação de Sabatier-Senderens.
Na indústria química de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a produção de margarinas a partir de óleos vegetais.

Os óleos vegetais possuem ligações duplas. A reação de adição, hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que são líquidos em gorduras, que é sólida.

Óleo    +    nH2      →     gordura (líquido insaturado)            (sólida saturada)

Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Observe que o produto desta reação é um alcano. Então, uma das sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.

 Halogenação

A halogenação é uma reação de adição onde adiciona-se halogênio (Cl2 e Br2) a um alceno ou alcadieno.

Em alceno:

Em alcadieno:

A halogenação forma como produto di-haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos.

Adição de HX (hidrohalogenação)

Esta reação é feita adicionando HX aos alcenos.

HX, onde X é o halogênio.

Exemplos: HCl, HBr

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O “teoricamente” esperado deve seguir a Regra de Markovnikov.

Regra de Markovnikov – “Nas reações de adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da ligação dupla”.

Esta regra serve somente para o cloro. Para o bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso daMarkovnikov.

Exemplo de Markovnikov:

Exemplo de Antimarkovnikov:

Adição de Água Esta reação de adição também é chamada de hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante com a reação de adição de HX. É uma reação catalisada por ácido e também segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono menos hidrogenado. Formam como produto, álcool primário e secundário. Exemplo: Adição a Aromático Os aromáticos sofrem reações de substituição, porém em alguns casos ocorre uma adição. Quando há hidrogenação total do anel benzênico, a reação é de adição. Esta reação não é tão fácil de ser feita. Veja o exemplo do hidrogênio se adicionando ao benzeno formando um hidrocarboneto cíclico, o ciclo-hexeno:     +        3H2        →                   Esta reação só é posível se for utilizado o catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) a temperatura de 300°C e com uma pressão de 200atm. *ESTE CONTEÚDO FOI RETIRADO DO SITE http://www.soq.com.br/conteudos/em/reacoesorganicas/